Cassidy pernah berkahwin dengan pelakon Kay Lenzpada 3 April 1977,[2][3][4] dan bercerai pada awal 1980-an.[5][6] Beliau kemudiannya mengahwini Meryl Tanz pada tahun 1984.[7] Mereka bertemu pada tahun 1974 di Lexington, Kentucky.[3] Perkahwinan mereka berakhir pada pertengahan 1980-an.[7][6] Anak perempuan beliau yang juga seorang pelakon, Katie Cassidy, dilahirkan pada 1986 hasil hubungannya dengan Sherry Williams Benedon.[8]

Cassidy kemudiannya mengahwini Sue Shifrin pada tahun 1991. Ini merupakan perkahwinan ketiga Cassidy dan yang kedua buat Shifrin. Mereka dikurniakan seorang anak, Beau,[9][10] pada tahun 1991.[11][12] Pada Ogos 2013, Cassidy disahkan berpisah dengan Shifrin dan Shifrin menfailkan penceraian mereka pada Februari 2014.[11][12]

Cassidy berpindah ke Fort Lauderdale, Florida, pada tahun 2002.[13] Pada tahun 2015, beliau telah memfailkan muflis.[14][15][16]